曹寅歌曲封面2004年,参加超级男声。2005年,参加“动感地带,我与巨星零距离”参加选拔并与朴树同台演出。2005年,12月参加央视春晚海选的豫东赛区选拔赛,演唱歌曲《一首简单的歌》获主题节目铜并奖参加当地电视台春节晚会。2006年,3月参加央视2套“纽曼梦想中国”大型电视选秀节目北京赛区选拔赛从3万多名报名选手中成功晋级150强。2008年,2月毕业前夕成功举办“珍重再见,曹寅个人演唱会”；10月开始在济南Happy.soho酒吧驻场。
2009年,4月参加《济宁能源杯山东青年歌手大赛》并参加山东综艺频道颁奖晚会；4月受聘与齐鲁晚报艺术团签约；5月参加由省委宣传部,齐鲁晚报省话剧院举办的“纪念5.12,我们心连心”活动,演唱歌曲,并获宣传部长李群好评；6月受邀参加‘山东弦乐演奏会与指挥家李百华同台公益演出；6月参加“亚洲超级星秀”济南赛区流行唱法第一名赴北京参加全国总决赛并获得“2009超级星秀”青年声乐组金奖；12月推出首张个人迷你专辑《Lovemoment》。2011年,2月14受邀与钟丽缇,罗家英在山东会堂“浪漫情人节之夜”同台演出；5月受邀担任“周杰伦.超时代”全国巡回演唱会济南站的表演嘉宾；10月受邀与容祖儿,丁于于山东会堂金色大厅合唱歌曲《相亲相爱》。2012年,8月参加“中国好声音”第六期,一首《会呼吸的痛》使刘欢,那英,杨坤等三位导师为其转身,最终加入杨坤组；9月14日《中国好声音》第十期杨坤组考核中,与金志文同台演唱《走四方》。2013年,6月12日任《中国梦想秀》天津场海选评委；6月21日做客旅游卫视《音乐心旅程》节目；7月08日个人EP《一个人一座城》由QQ音乐首发；7月08日参加录制CCTV节目《中华情》；7月29日参加《中华爱大歌会》音乐会；8月20日做客旅游卫视《音乐心旅程》节目；9月11日做客旅游卫视《音乐心旅程》；9月15日举行《一个人一座城》专辑青海西宁签唱会；9月27日接受《四川在线》专访；11月22日担任百度音乐校园新声代大赛全国总决赛任表演嘉宾；12月12日录制综艺节目《挑战名人墙》；12月21日担任李行亮《不忘初心》首唱会嘉宾。曹寅写真+演出现场2014年,3月21日发行单曲《来自星星的你》；5月12日做客酷六《夜唱》综艺节目；6月6日参加录制CCTV节目《中华情》献唱《再别康桥》；6月24日参加“年轻盟-走进世界第五大国”活动。2015年,4月2日发布为电影《迷与狂》演唱插曲《我等你》；4月12日亮相华语金曲奖新闻发布会并担任“校园好歌手”形象大使；5月28日发行歌曲《来自星星的你》获得华语金曲奖；12月08日发布EP《鹿回头》。12月29日做客《我是歌手》踢馆赛。2016年,1月11日以特约嘉宾身份出席亲子音乐剧《虎妈猫爸》发布会,2月12日参加央视《一起音乐吧》新年音乐会；4月3日,曹寅做客“中华情”献唱《我可以》；5月21日,曹寅首登央视全球中文音乐榜上榜舞台献唱《一路上有你》；7月5日曹寅做客直播平台,分享与父亲斗智斗勇的追梦之路；8月3日曹寅录制云南卫视节目献唱《独角戏》；曹寅首次登上央视戏曲频道的《梨园闯关我挂帅》舞台,献唱一曲《夫妻双双把家还》；曹寅中秋节再登央视舞台献唱《当你老了》；08月10日做客中国国际广播电台专访节目；曹寅参加央视我要上春晚并晋级直通春晚；12月发布《从前喜欢一个人》；12月10日发布安徽卫视综艺节目《星星的礼物》第三季主题曲《愿你安好》并参演真人秀《星星的礼物》嘉宾。2017年,1月9日发行单曲《吃泡面》,2月参加央视元宵晚会上献唱《恭喜恭喜》；5月4日青年节出席央视《一起音乐吧》；7月27日发行歌曲《巨大号行李》；9月28日发行与杨帆,杨子一,郝歌合唱的公益歌曲《携手同行》；10月受邀参加央视《中华情》节目的录制并演唱歌曲《愿你安好》。2018年,8月23日发行歌曲《余生请多关照》。受邀参加了“心走丹寨跨年音乐节”,“陈小奇金典作品北京演唱会”,“2018星光璀璨演唱会”,万载国际花炮文化节等众多大型活动。2019年曹寅儿子“小花生”出生；随后其发行了新作《燕子》喻示了自己的身份——一个已成家筑巢,家庭圆满的父亲。同年为电影《无主之城》演唱了推广曲《海洋的形状》；并参加了北京卫视《声音的抉择》,cctv15全球音乐榜上榜,cctv15《唱响新时代》等节目录制；献唱众多大型演唱会以及音乐节例如“天王天后演唱会”,“张北音乐节”,“空港音乐节”,“哈尔滨魔方音乐节”,“中国新文娱年度盛典”,“荣耀&华为-校园音乐会”等。2023年3月,为电视剧《归路》演唱片尾曲《不只遗憾》。6月2日,为电视剧《熟年》演唱的插曲《你出现后》正式上线。2023年7月,电视剧《尘缘》定档,片尾曲《尘念》由曹寅演唱。
2013年4月22日参加愚公移山雅安加油义演活动。2013年4月27日携手李行亮,汪妤凌参加雅安加油大型赈灾义演活动。2013年12月24日,参加“爱的分贝”慈善活动北京站。2014年12月29日曹寅与李明启,宋文善出席公益活动获“筑梦大使”称号。2014年8月26日曹寅被李行亮点名冰桶挑战。2015年5月4日,参加农业大学校庆活动。2015年8月20日,参加录制公益歌曲《和平歌》。2016年4月16日,曹寅与李明启一起参加“关爱中国阳光行动”公益活动。
26岁的货车司机曹寅自好声音后走入大众视野。帅气的外表,充满感情的声音,深情的一曲《会呼吸的痛》打动了评委老师。从梦想到现实,曹寅在追梦的道路上经受历练,赢得舞台的喝彩。曹寅作为一个最好的倾听者,他不曾停歇地收集身边的感动与遗憾并用声音将所有的情绪传达出来,其实只有一个心愿：让我们听过他的歌后,更是怀念。
2012年,曹寅参加《中国好声音》后,让更多的人认识了他,节目中曹寅自称是货车司机,但却有网友质疑他身份造假,扒出其曾多次参加过歌唱比赛,曹寅对此回应称：“我知道有些事情会越描越黑,我不想让家乡人对我产生误会,希望通过济南时报予以澄清”。”