伍思凯从8岁起学钢琴,15岁便在西餐厅帮黄莺莺钢琴伴奏。17岁就读于复兴美工时,开始和同伴组成乐队在大学校园巡回演唱,演出一场是500台币,排练的费用超过一千块。为了能继续自己的梦想,乐队的几个人拿着最便宜的酒扎,打临工,就这样持续了一年。有一次在练习的时候伍思凯被贝斯手骂：“节拍跟不上,又唱不准”。痛定思痛后,经过半年时间苦练,伍思凯正式加入了另一个乐团,开始在酒吧演出。攒了8个月的钱买到了很想要的西洋乐器。
1986年,和郑怡合唱《我和你》首次在歌坛发声；2月。和马玉芬,彭佳慧等灌录了一张翻唱的合辑《可登流行45》,年销量达30万张,就此进入大众的视野。1988年9月,发行首张个人专辑《爱要怎么说》,即获得中国时报最佳新人奖亚军,年度十大金曲排行亚军,1989年全年新加坡电台龙虎榜最高荣誉歌曲。同年。与马玉芬合唱《关于爱情》。1989年3月,发行专辑《等着你.爱着你》,专辑中歌曲《爱到最高点》成为《心中有国旗》主题曲,专辑同名主打歌获得新加坡电台十大龙虎榜第二名；5月,发行群星合集《我们ii-生日快乐》；10月,发行个人专辑《我最爱的朋友》,专辑同名主打歌获得90年新加坡十大龙虎榜金曲第4名。1990年1月。获得第一届台湾金曲奖最佳新人奖；7月,发行专辑《特别的爱给特别的你》,专辑同名主打歌《特别的爱给特别的你》在新加坡933电台蝉联12周冠军宝座,获得香港第13届十大中文金曲奖,1990年度十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎普通话歌曲铜奖,入围第三届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖,在台湾,新加坡,香港各地排行榜居高不下。1991年4月,发行电影原声带专辑《少年张三丰》；7月,发行专辑《爱的过火》,凭此专辑入围第四届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖；同年,赴美国进修吉他；获邀演唱的影视歌曲《双城故事》入围第28届台湾金马奖最佳电影插曲。1992年,发行专辑《不同》。1993年3月,发行新歌精选集《我真的很不错》,专辑同名主打歌《我真的很不错》被选为”国家产品形象“主题曲,此后成为中华职棒开赛主题曲。同年,出版个人精选集《真爱精选辑》；与可登唱片合约期满,加盟点将唱片,随后发行全新风格专辑《最爱是你》,凭此专辑入围第六届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖,其中专辑同名主打歌成为卫视中文台日剧《最爱是你》主题曲,入围第六届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖；同年,进修钢琴。1994年,发行专辑《爱与愁·爱全给了你》,凭此专辑入围第七届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。1995年,发行专辑《心动了》,收录了一些伍思凯演唱的为其他歌手创作的作品《情网》,《不只是朋友》等等。1996年,发行专辑《你爱谁》,凭此专辑入围第八届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。1997年,发行专辑《舞月光》,歌曲《玩火》成为新加坡戒烟活动主题曲；同年进修声乐,亦担任张信哲唱片制作人,进入制作人行列。1998年,前往美国波士顿伯克利音乐学院继续进修爵士,专辑因故顺延至1999年初,年底回国制作唱片。1999年,加盟EMI唱片公司发行专辑《怎么做朋友》。2000年,发行精选集《分享伍思凯》。2001年,发行专辑《想念》,凭此专辑入围第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2003年,发行专辑《爱的钢琴手》,专辑风格涵盖了摇滚,抒情温暖曲风,英国R&B,沙发音乐甚至印度曲风,凭此专辑获得第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖；同年12月19日,在北京举办”小伍——最爱的朋友“演唱会。2006年,3月与潘美辰合演音乐剧《北京女孩》；4月,加入《梦想中国》成为明星评委。2007年,发行创作新歌精选辑《伍思凯的音乐天空》；同年,在内地电视剧《晴天日记》中客串。2008年,加盟丰华唱片公司。2009年,主演电影《星光依旧灿烂》；同年,发行专辑《小伍歌,故事的第一行》,主打歌《故事的第一行》由方文山量身订做,突破以往“伍式情歌”曲风,给歌迷一番全新感受,随碟额外收录2010上海举行的世博歌曲《BetterCityBetterLife》。2010年,加盟《非同凡响》成为评委。2011年10月15日-16日,在台北国际会议中心举办个人巡回演唱会“特别的爱给特别的你-我们之间的故事”；11月,获得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖。2012年3月8日,主持公视节目《我们的音乐故事》,进军主持界；3月26日,在新加坡博览中心展开巡演海外场。2013年,参加综艺节目《我为歌狂》,和纪敏佳,郁可唯,罗中旭组成的蓝队逆袭赢得最后冠军。2014年9月8日晚,“苏州月·中华情”2014年央视中秋晚会在太湖举行,伍思凯牵手内地歌手郁可唯,共同演唱央视中秋晚会主题曲《海上明月》,体现大团圆的主题,为大家带来一丝团圆的温暖。2015年,举行“伍思凯SKYFIVE乐团特别的爱给特别的你”巡回演唱会11场；6月,担任第26届台湾流行音乐金曲奖颁奖礼总召。2022年8月19日,加盟综艺节目《来看我们的演唱会》。11月19日,参演《来看我们的演唱会》。2023年6月29日,参加《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》。伍思凯平面写真伍思凯演出现场伍思凯
伍思凯的妻子是连丽,两人婚后育有一儿一女。
2001年,为花莲亚运担任代言人。与达人女中应届毕业生一同录制“分享伍思凯毕业纪念CD”。2002年,在北京人民大会堂担任全国人大环境与资源保护委员会所主办的“蓝色天空”公益活动特别嘉宾。2003年,赴越南为颜面残障者募款同时担任爱心大使。2004年,赴马来西亚为洗肾中心募款同时担任爱心大使。2006年,为“BAZAAR明星慈善夜”创作并演唱主题歌《分享爱》。2007年,为济南台“天下无双”节目慈善义演。2008年5月20日晚,参加了“为了灾区的孩子”赈灾义演晚会,抱病演唱了《分享爱》,在自己的T恤上签了名字,工作人员将把这件特殊意义的T恤公开拍卖,把所得捐给灾区的孩子。5月,参加《以生命的名义》四川省抗震救灾大型特别节目,与群星合唱《手牵手》。在香港参加《演艺界512关爱行动》大汇演,与群星演唱《明天会更好》,与刘若英诗朗诵,与庾澄庆,苏芮演唱《奉献》。2016年3月,出席了“善济医社”举办的“善济爱心慈善晚会”并现场献唱。
伍思凯拥有深厚的学院化根底,儒雅的书生形象,高亢干净又富有感染力的声音和东西方音乐结合的独特表现方式,作为全能型的音乐人,他能在一群实力派与偶像派的夹缝中将歌声留给那些懂他的人,被台湾歌坛誉为“爱的歌手”。伍思凯的歌曲曲调和意境都极具标签性,曲调易记,唱腔独特,尤其是他偏爱在紧凑的旋律中数度攀升音高。耐听,浓情,够味,是伍思凯情歌的关键词,他总是能创作出感动人心的旋律,再用他高亢的嗓音唱出令人激昂的情绪。就算没有文字,他的音乐,仍然是完整的。而配上文字的伍思凯的音乐,在爱情和友情两部分的表现,给人截然不同的感观：爱情中的他,隐讳而飘忽；谈起朋友的他,跳动着希望。他的歌声总能轻易跨越时间的痕迹轻轻敲打我们那根感性的心弦。伍思凯