2011年4月3日,西畑大吾初中三年级的时候在山下智久的亚洲巡演《TOMOHISAYAMASHITAASIAtour2011SUPERGOODSUPERBAD》大阪城会场接受面试,从而进入杰尼斯事务所；入社后,被选为关西杰尼斯Jr.内组合Aぇ少年的成员。西畑大吾2012年,与永濑廉,大西流星组成关西Jr.组合浪花皇子；8月4日,在舞台剧《少年们格子无牢狱》首次披露。2014年1月27日,首次出演的NHK晨间剧《多谢款待》播出,在剧中饰演悠太郎的次子西门活男。2016年2月,时隔2年出演的NHK晨间剧《阿浅来了》播出；4月16日,主演的青春喜剧电影《关西杰尼斯Jr.的目标♪梦想舞台！》上映,在片中饰演意外加入以地域活性化为目标的当地偶像团体的19岁少年水上风太；6月至7月,拍摄电影《P和JK》于2017年上映；11月9日,出演的电视剧《独自一人的第五年》播出,在剧中饰演亚美的哥哥松永晋也。2017年3月16日,参演的富士电视台综艺《VS岚》播出；8月26日,主演的喜剧电影《关西杰尼斯Jr.之搞笑明星诞生》上映,在片中饰演漫才演员高浜优辅；11月3日,参演的美食电影《最后的食谱～麒麟之舌的记忆～》上映,在片中饰演被雇佣为“麒麟之舌”主人的助手的厨师鎌田正太郎。西畑大吾2018年10月6日,加入Jr.组合浪花男子；10月13日,与宇崎竜童共同主演的《大阪环状线Part4每站的笑容》播出,在剧中饰演住在大阪的19岁大学生水泽剑。2019年3月29日,出演的青春电影《少年们》上映,在片中饰演不喜欢争斗的黑房领导炭谷；7月31日,随组合担任慈善节目《24小时电视42》的关西地方台特别主持人。2020年1月4日,参演的电视剧《教场》播出,在剧中饰演风间教场的训练生樫村卓実；4月11日,与关西杰尼斯Jr.主演的恋爱短剧《年下男友》播出,登场于第5集,第19-20集；10月7日,随组合主演的校园剧《型男高中》播出,在剧中饰演以第一名的成绩入学的野上英敏。2021年4月24日,出演的漫改剧《小太郎一个人生活》播出,在剧中饰演清水幼儿园的新教师花轮景介；5月9日,主演的电视剧《14个由于特殊原因不能回老家的男子》第五集播出,在剧中饰演副导演新太；5月22日,主演的特别篇《花轮老师是个半吊子！？》播出,在剧中饰演幼儿园新任班主任花轮景介；7月28日,在横滨arena举行的线上演唱会《浪花男子FirstArenaTour2021#浪花男子最棒了》中,随组合宣布他们的出道时间；11月12日,随组合发行单曲《初心LOVE》,从而以歌手身份正式出道。2022年1月9日,出演的时代剧《必杀仕事人2022》播出,在剧中饰演口吃的腼腆的年轻人才三；3月18日,出演的漫改电影《KAPPEI》上映,在片中饰演胆小但心地善良的大学生入间启太；7月24日,出演的喜剧《新・信长公记~同学是战国武将~》播出,在剧中饰演擅长茶道和象棋的麻烦制造者豊臣秀吉。2023年7月,主演朝日台土11剧《敲响密室之门》。